蔡元培一生威武不能屈、贫贱不能移、富贵不能淫，尽管他自己也说性近于学术而不宜于政治，甚至畏涉政事，德行有余，而方略颇短，性又好学，不耐人事烦扰，但在涉及个人信仰、价值、操守方面，他毫不妥协，从未懈怠。在个人理想与社会现实无法调和时，辞职成了他的利器。蔡元培的一生，几乎都在辞职中。
1890年24岁时，蔡元培应邀出任上虞县志总纂（如此年轻，出任如此要职，是旧式知识分子的莫大荣耀）。他反对因循旧例，主张采用章学诚的史学方法，将全志分地篇、吏篇、户篇、礼篇、兵篇、刑篇、工篇、学篇、书篇、碑篇、列传、仕女篇、杂篇及文征等篇，但他所定的编写条例得不到各分纂的赞同，此时蔡元培没有多想辞职！
1898年32岁时，蔡元培时任翰林院编修（封建社会里中进士点翰林后，升官发财光宗耀祖封妻荫子，一切都将水到渠成）。但戊戌政变后，蔡元培对国家有心，对清廷无望，此时他想了很多，最后辞职！
1900年34岁时，蔡元培已任绍兴中西学堂总理（即校长）一年多，学堂新旧势力旗鼓相当，他支持新派，遭到堂董（学校的出资人）的干涉。蔡元培想了一想辞职！后经人多方调解、堂董极力挽留而勉强留任。次年，因办学经费的事再度与堂董产生分歧，这时蔡元培果断再度辞职！
1902年36岁时，蔡元培已任南洋公学特班总教习一年多，学生皆一时俊彦，他春风化雨感觉很好。但学校发生学潮，蔡元培支持学生退学，这次他想都没想辞职。学生退学，教师辞职，同时与同仁筹办爱国学社，接纳退学学生继续学业。
1912年46岁时，1月就任中华民国南京临时政府教育总长，3月临时政府北迁后续任。7月2日，为抵制袁世凯专制独裁，向袁当面坚辞教育总长。袁世凯以我代四万万人坚留总长相留，蔡元培脱口而出：元培亦以四万万人之代表而辞职。
1917年51岁时，1月就任北京大学校长。7月3日，因抗议张勋复辟，向总统黎元洪提出辞职。后因张勋复辟闹剧很快落幕旋复任校长。
1919年53岁时，5月4日五四运动爆发，部分学生被捕，蔡元培每日奔波救助被捕学生。7日上午10时，被捕学生终于悉数获释。8日蔡元培亲自向总统徐世昌递送辞北大校长信，并发表《不愿再任北京大学校长的宣言》，当晚离京。后经校内外多方持续数月的敦请才放弃辞职，9月20日到校视事。
同年12月31日，北京市小学以上各学校教职工要求政府以现金发薪而罢课，教育部未能及时应对，蔡元培与北京其他各大专院校校长联名辞职。1920年1月8日，蔡元培再度辞职，直至1月12日教育部及北京政府对教职工所提要求完全承认，才又复职。
1922年56岁时，10月19日，北大少数学生反对征收讲义费，并肆意喧闹，甚至围攻蔡元培。蔡元培痛感平日训练无方，良深愧惭而愤请辞职。北大学生相顾惊骇，紧急开会誓当全体一致驱逐个别闹事学生，一致议决挽留我们平日所信仰的蔡校长。后胡适等多次调停挽留，蔡元培念及闹事学生只是个别，继而复职。
1923年57岁时，1月17日为抗议北京政府教育总长彭允彝干涉司法独立，向总统府提出辞去北大校长职，并发表《关于不合作宣言》。当日离京。7月赴欧考察教育。
再查蔡元培日记与年谱，1928、1929那几年，蔡元培几乎月月在写辞职信：请辞国民政府大学院院长，请辞代理司法部长，坚辞国民政府监察院院长，坚辞中央政治会议委员，坚辞国民政府委员国民政府历次都是准假、慰留。1929年8月8日晨8点半，百忙之中的蒋介石亲自到蔡元培上海家中，敦请留职监察院院长。蔡元培仍坚辞不就：我是好好先生，怎么可以做监察的事情？柔中带刚，软中有硬。迟至8月29日，国民党中央常务会议才开会勉强同意辞职，不过，对国民政府委员一职，仍然是慰留。辞职
1935年，蔡元培已是69岁的老人。7月他正式登报声明，辞去本兼各职计23项，只留任中央研究院院长一职
对蔡元培来说，就职、辞职，辞职、就职、再辞职，几个月的首任民国教育总长，四年多的北大校长，十多年的中央研究院院长，构建了他生命中的三段辉煌。在蔡元培坚持理想，数度辞职时，他和全家数年所坚守的清廉寒苦之生活，无人能及，个人所面临的谗言误解威胁迫害，也无人能及。正如胡愈之所言：过去数十年间，在思想界、文化界执著火炬而不断前进的有几个？数十年如一日，不为利禄而变节操的有几个？始终忠实于真理、不愧屋漏的有几个？为民主自由而奋斗到底、不避刀俎斧钺的有几个？始终成为青年导师、知行合一而不欺骗青年的又有几个？
