那时候，社会上把戏剧看成是伤风败俗的东西。中学生如果得不到校长的证明信是不准踏进戏院大门的。即使侥幸进了剧场，如果被值日的学监发现了，就要受到处分。
怎么办呢？聪明的契诃夫想出一条妙计：每次进剧场之前，他都要乔装打扮一番，把长胡子或者大鬓角粘在脸上，然后戴上深色眼镜。这样，就可以从学监面前大摇大摆地走过了。他的化装总是很成功的。结果就成了台下的“演员”来看台上演员的表演。
在少年时代，他化装欣赏了莎士比亚的《哈姆雷特》、《李尔王》，果戈里的《钦差大臣》等许多世界名剧。天长日久，他的化装和表演才能越来越高。有一天，他穿得破破烂烂，带着他亲笔写的乞讨信，来到他的叔父家里。叔父居然没有认出眼前的“小乞丐”竟是自己的亲侄子。看过信后，觉得怪可怜，便大发慈悲，施舍给他几个小钱。这是契诃夫的第一笔收入，既是写作的稿费，又是演员的酬劳。
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