蒋介石
据蒋的第三任夫人陈洁如回忆，蒋的原配毛福梅曾告诉她，蒋毛初婚之际，感情尚好，但蒋母对小夫妻的私密相处无法容忍。在15岁的蒋介石身边，38岁的寡母与20岁的妻子几乎成为情敌。
每个人个性特质的形成，与其早年成长经历，有相当的关系。蒋介石九岁(虚岁，下同)丧父，十五岁初婚，二十三岁得子，三十五岁母亲去世。这样的早年经历，在蒋介石的同时代人中，其实并不罕见。然而，蒋介石对其早年经历的忆述，却非同寻常。
对于父亲，蒋介石很少提及，除了写过一篇《墓志铭》，数十年间的公开言论和私密日记中均不见提及。直到60岁时，日记中留下简短数字：先考之严厉，“不忍言也”。在蒋的记忆中，“严厉”似乎成为他对父亲的唯一存念。蒋是在回忆其早年塾师任介眉时，兼带提及父亲的。在60岁的蒋介石笔下，任介眉被描述为一个残忍惨酷的“毒魔”。由此及彼而联想到父亲，竟是“不忍言”三字，似有一腔怨恨尽在不言中，与对“毒魔”塾师的记忆难分伯仲，以至于晚年仍未能释怀。也由于蒋对其父亲几近失忆般的隐讳，数十年来，外间因不明真相而有各种揣测和谣传，也就不足为奇了。
相比之下，蒋对母亲的情感，无论母亲生前，还是母亲死后，依恋之深，感怀之切，且持续数十年形诸笔墨的深情表达，连他本人也自认异乎寻常。毛思诚所编蒋介石年谱中，13岁条目下有这样的记载：“夏月放假归，入门，见王太夫人，未开言，即嚎啕大哭，越时声益凄。自此每遇外出，辄泪眼尽赤，哀动邻舍。……远离至一二十里以外，犹暗自哽咽。”情感之丰沛与脆弱，即使同龄女孩也未必如此。1930年12月4日日记中，蒋介石自陈：“自我有智识以来，凡欲出门之时，必恋恋不肯舍弃我母。到十六岁时，必待我母严责痛击而后出门。及至二十余岁犹如此也。此天性使然，不能遂改。”蒋介石结婚虽早，“断乳”甚晚，二十余岁犹如此恋母，实属罕见。对于这一“天性”，蒋也自以为异。甚至与宋美龄结婚后，年愈40的蒋介石仍自感“少年恋母之性犹未脱”。婚后三年，蒋自承：“近三年来，凡欲出门时，此心沉闷，惨澹〔淡〕惨恼，必不愿与妻乐别者，岂少年恋母之性犹未脱耶，余诚不知其所以然也。”吾人阅读蒋的日记，对其“少年恋母之性犹未脱”一点，感受至深。
据蒋称，他的少年时光，大部分是在母亲和外祖母陪伴下渡过的。尤其是父亲去世后，外祖母与他们孤儿寡母“共居处，同休戚，朝夕保育”。“中正课余假归，侍外王母与先妣于冬日爱堂中，中正读，先妣织，外王母念佛，机声梵音，与书句相间如唱和。”在两位寡妇(外祖母46岁守寡，母亲32岁守寡)抚育、呵护下成长起来的蒋介石，其性格中难免养成某些女性化倾向，如阴柔，脆弱，敏感，细致，多愁，多疑，爱整洁，爱操劳细事等。
与蒋介石的“恋母情结”比，其母亲的“寡母情结”同样鲜明。女子失去丈夫成为寡母之后，为了弥补生理和精神上的空虚，往往从儿子(尤其是长子)身上寻求替代性的虚拟满足。如果寡母情结过于强烈，一般会有极力支配甚至占有儿子的行为产生。据蒋的第三任夫人陈洁如回忆，蒋的原配毛福梅曾告诉她，蒋毛初婚之际，感情尚好，但蒋母对小夫妻的私密相处无法容忍。在15岁的蒋介石身边，38岁的寡母与20岁的妻子几乎成为情敌。
蒋介石谈到，在他一生的哭泣史上，有过三次最痛彻、最伤悲之“泣”：一次是前面提到的13岁回家之泣，一次是15岁成婚之泣，还有一次是35岁母丧之泣。蒋回忆说：“余于十五岁成婚之日，俗礼必奉茶于亲属，余母睡眠掩涕不肯起而接茶，微闻母泣之声，余乃情不自禁亦痛哭不置，久之，母乃泣训曰：余自汝父逝世，教养汝至今日成婚，汝不知余有多少伤心事，愿汝成年立业，不忘为母者今日教养汝之苦心也。余闻此痛泣，更难成声。呜呼，寡母伤心事，谁能知之。”儿子新婚大喜，作为寡母，感怀抚孤之苦自属难免，若一味伤感，恐怕潜意识层面难免有儿子即将被别的女人夺去之隐忧。
前后四位妻室中，蒋和前两位的关系均不融洽。其中一个重要因素是婆媳关系紧张。在孤儿的心中，寡母的地位是至高无上和神圣不可侵犯的。故当母亲与妻妾发生冲突时，蒋总是一味地捍卫母亲，痛责妻妾。
蒋母是蒋父的第三任妻子；蒋父是蒋母的第二任丈夫。蒋母前夫不到36岁就死了，再嫁蒋父作填房时，年仅23岁，小蒋父22岁。对于父母关系，未见蒋有直接的记述。从间接的资料推断，蒋父母关系很可能不融洽。蒋在1923年12月撰写的《慈庵记》中提到，母亲生前一再嘱咐他：“余百年后，不必因袭俗礼同穴”，理由是同穴要开启父墓，担心“重惊尔父之灵”。“每中正归省，无不以此见责，且自置墓碑，以示其意志之坚决。易篑时，又以是为遗嘱于吾兄弟二人者。”夫妻生同衾，死同穴，自古常然。夫妻除非同死，否则后死者总难免“重惊”先死者。蒋母既深知“俗礼”，却又如此坚拒与丈夫同穴，恐怕不是顾虑“重惊尔父之灵”所能解释得通。有学者认为，蒋母不愿与夫合葬的真正原因，是因为蒋母在蒋父夫人中排名第三，如与蒋父“同穴”，就得靠边站了。这一说法，也不无勉强。生前既已甘为填房，死后未必那么在意靠边站。另据当年武岭学校校长张明镐回忆，蒋介石曾建议其母亲，将父坟迁葬，单独与母同穴，但其母亲也不愿意。蒋母如此坚拒与夫同穴，合乎情理的推断，应是夫妻生前感情严重不洽。
而蒋终身称颂其母，而闭口不谈其父，甚至对父亲长怀恨意，未必全因父亲“严厉”，恐怕在很大程度上受其母亲影响。在此不妨拿胡适作一对比。胡适四岁丧父，同样是孤儿寡母相依为命。但胡适的母亲，为幼年胡适建构了一个“完人”和“圣贤”般的父亲形象。小胡适每天起床时，得先听慈母一顿“晨训”，时常讲父亲生前的“种种好处”，嘱他将来踏上“父亲的脚步”，做一个“完全的人”。胡母固然是“教子义方”，恐怕也是自己情感的补偿。爱一个人或恨一个人，都难免将这种爱恨传递给子女。蒋母与蒋父感情不洽，难免贬损蒋父在儿子心目中的形象。蒋介石不仅失去了父爱，也失去了对父亲、父权的信仰。
