抗战期间及日本投降时期，蒋介石趁着中国在反法西斯阵线中地位增强的机会，先后三次提出收回香港主权，或遭英国无理拒绝，或因美、英狼狈为奸施加压力，使公理难敌强权，香港回归祖国梦最终未能圆满。
英国强硬，蒋介石一让香港
1941年12月8日，太平洋战争爆发，时不过半月，日军从英国人手中夺取了香港，美、英与日本进入战争状态。随后，中国发布《宣战训令》，公开对日本、德国、意大利宣战，并宣布：所有一切条约、约定、合同，有涉及中日、中德、中意间之关系者，一律废止。
1942年三四月间，在美国访问的宋美龄和中国外交部部长宋子文，向美国总统罗斯福表示，希望尽早废除先前强加给中国的旧约，另签平等互利的新约。当时的中国，已与美、英建立了反法西斯联盟，又是签署《联合国家宣言》的四大国之一，国际地位大大提高；而且因为中国军民坚持抗日，紧紧拖住了百万日军，显示了强大的战斗力。
罗斯福准备答应中国的要求，并将美国政府的意向通报给了英国，英国首相丘吉尔声称只能部分废除旧约。保留的部分，就包括英国继续占有香港。
1942年10月9日，美、英两国同时通知中国，准备就废约问题与中国谈判。次日下午，蒋介石在双十节纪念大会上公布了这一喜讯，说：我国百年来所受各国不平等条约之束缚，至此可以根除。他还在日记中写道：心中快慰，实为平生唯一之幸事。
中国与美、英展开了废除旧约签订新约的谈判，民国政府以为随着中英间不平等条约的废除，只等打败日本，香港就可以回归祖国怀抱了。可事与愿违，中英之间的谈判在香港问题上陷入困境。
英国首席代表、驻华大使薛穆，根据首相丘吉尔与外交大臣艾登的指令，向中国政府递交的《备忘录》中对归还香港之事只字未提，并且公开宣称：英国在香港问题上决不会发生丝毫动摇与妥协。
英国首相丘吉尔说：我当国王的首席大臣，并不是为了主持清算大英帝国，我决不会放弃大英帝国的任何一块土地。
蒋介石虑及英国的态度，从维护盟国友谊以利反法西斯大局出发，做出了让步，只要求废止1898年订立的《展拓香港界址专条》，即归还九龙租借地，至于被割占的香港本岛及尖沙咀一线，待以后另行谈判收回。
谈判无望，再让香港
九龙租借地又称新界，1898年4月，被英国强占。但英国根本不想归还新界，英国外交大臣艾登指示薛穆：中英之间要讨论的条约，与包括九龙租借地在内的香港任何部分毫无关系。
中国政府针锋相对，外交部处长吴国桢批驳说：租借地与租界本属同一范畴，既然中英新约将取消在华租界，理所当然应在谈判之列。中方首席代表宋子文，也一再强调收回新界的要求。蒋介石甚至表示，如果中英新约内不包括收回新界，他就不同意签字。
但英方态度也十分强硬，在1942年12月21日的内阁会议上决议：坚持此前方针，现在不可能考虑领土调整问题。23日、24日，艾登一连两次电令薛穆告诉中国方面：新界问题不在此次谈判范围之内。他甚至扬言，即使因此导致谈判破裂也在所不惜。
蒋介石只好再作让步，放弃了在新约中载入收回九龙租借地的条文，但要求英方声明，承诺在战争结束后归还新界。
英国政府依然拒绝了。
由于英国的强硬态度，中英间的谈判进入了死胡同。
左右为难的蒋介石最终听从了宋子文与驻英大使顾维钧、国防最高委员会秘书长王宠惠的建议：新约是英国人送上门来的厚礼，先收下了再说，不能错过，中国政府在签订新约的同时，公开声明要求英国在战后归还香港。
1943年1月11日，《中英新约》在重庆正式签订。签约典礼上，宋子文向英国代表薛穆递交了一份照会，单方面声明对新界问题保留日后讨论之权。
罗斯福游说，丘吉尔不买账
1943年夏秋季节，世界反法西斯战争胜利曙光已经显现。在美国总统罗斯福的建议下，11月22日起，美、中、英三国首脑举行了开罗会议，商讨战后重建世界秩序事宜。蒋介石视此次会议为再一次争取英国归还香港的良机，所以一到开罗，赶紧与夫人宋美龄一起会晤美国总统罗斯福，请求美国的支持。罗斯福作了令人鼓舞的表态：英国不应再在香港享有帝国主义的特权了，战后可由中国先行收回香港，然后宣布香港为全世界的自由港。
罗斯福言行一致，真的向丘吉尔提出了香港问题，转达了蒋介石的要求，他说：香港90%以上的居民是中国人，又十分靠近中国的广州，应该还给中国。
但丘吉尔拒绝与罗斯福讨论香港问题：只要我还在首相任上，就不想使大英帝国解体。
开罗会议讨论对日作战计划时，蒋介石向参谋长、美籍将军史迪威提出，由中美联军收复广州、香港等中国沿海地区。丘吉尔极力反对，主张应有英军参与，并振振有词地说：香港是大英帝国的领土，英国军队必须参加广州湾登陆作战，从日本人手中夺回香港。
蒋介石反驳道：香港原本就是中国领土，被英国强加不平等条约所割占。太平洋战争爆发后，英国人被日军从香港赶走，而今，中国正在为独立自由而战，正在以鲜血和生命为收复香港而战，所以香港必须归还中国。
罗斯福也劝说丘吉尔：香港远离英国，而与中国很近，理应交还中国治理。第二次世界大战结束以后，可考虑变香港为国际上的自由港。
丘吉尔口气强硬地拒绝：英国不想获得新的领土，但只想保持自己已有的领土，除非通过战争，否则别想从英国夺取任何东西。英国曾与清政府签有《江宁条约》，香港是英国领土的一部分。
见丘吉尔如此蛮横无理，蒋介石气愤至极：《江宁条约》本就是英国强加给中国的不平等条约，香港自古就是中国领土，是被你们强占去的，理应归还。
丘吉尔恼羞成怒：除非从我的尸体上踏过去，否则休想把香港从大英帝国分离出去！
谈判不欢而散，蒋介石在开罗会议上为收回香港所做的努力，又以丘吉尔的霸道而失败。
山姆大叔变卦，杜鲁门决意牺牲中国
1945年8月15日，日本宣布无条件投降。盟军统帅部公布了各盟国接受日军投降的地区，香港被规定在中国受降区内。这样，理所当然由中国接受香港的日军投降，蒋介石决定乘此机会对香港恢复行使主权。
但英国一心要重占香港。8月16日，英国政府公告：香港不应被包括在中国境内，英国在香港拥有主权。同时，命令其太平洋舰队司令哈克尔少将，率所部从驻地菲律宾赶往香港。其用意是捷足先登接收并占领香港，造成既成事实。也就在这一天，英国驻华大使薛穆向民国政府提交了一项照会，告知英国政府正在派遣军队重新占领香港，恢复香港行政。民国政府外交部处长吴国桢，遵照蒋介石的旨意复照薛穆：英国的要求与盟军统帅部关于受降的命令不符，英国政府及任何国家不得在中国战区擅自接收。
18日，蒋介石任命张发奎为第二方面军受降主官，接受广州、香港、雷州半岛及海南岛地区的日军投降。张发奎命令第13军集结于宝安，待命进入香港执行受降接收任务。
19日，薛穆又向民国政府外交部递交了一份备忘录：盟军统帅部规定蒋委员长接受中国境内之日军投降，此不能解释为包括香港。英国当初被迫弃守香港，而今由英军接受日军投降，事关英国的荣誉。
围绕由谁接收香港的问题，中英两国针锋相对，并且都指派了接收部队。蒋介石只好寄希望于美国，请处于霸主地位的美国出面斡旋，阻止英国重占香港。
当时，支持中国收回香港的美国总统罗斯福已经病逝，由杜鲁门接任总统。杜鲁门改变了美国政府原有的立场，接受了英国新任首相艾德礼的请求，让英国接受香港日军的投降，并重新对香港行使主权。
对于美国政府的出尔反尔，蒋介石失望、不满却又无奈，在致杜鲁门的电报中改变了收回香港的初衷，仅要求由中国受降：如果美国确已同意英军在香港受降，中国政府可稍微调整既定之方针，即先让日军向中国投降，然后再由中国政府授权英国重新管理香港。
蒋介石的让步已经够大了，但杜鲁门支持英国、牺牲中国的主意已定，复电蒋介石，坚持香港日军只能向英国投降。
蒋介石虽然气恼怨恨，但不得不服从美国的安排，因为他还有许多需要美国帮忙的地方，不能马上得罪美国人。当时，中央军的主力都在大后方，一时来不及赶到东北、华北、东南等沦陷区，必须借助美国的飞机、兵舰抢运部队；如果国内国共重起战事，还要依靠美援，才能消灭中共，一统天下。权衡利害，剿灭共产党事大，香港主权事小，所以他不无惋惜地放弃了在香港受降、恢复香港主权的原定方针。
授权受降，最终失去香港
可是完全按英国的要求操作，不只民国政府颜面丧尽，更恐激起各界声讨。为了挽回面子，减轻舆论压力，蒋介石提出授权受降法，即由他以中国战区统帅的名义，授予英国军官接受香港日军投降之权。
可英国首相艾德礼并不领情。蒋介石难堪之余，大为光火，强硬地说：余委托英国军官接收香港之主张必须贯彻，特委任英国哈克尔将军代表余中国战区最高统帅，接受香港日军之投降。请大使先生转达英国政府，如其不接受委托而擅自受降，则破坏联合协定之责任在英国，余决不能放弃应有之职权，且必反抗强权之行为。
蒋介石还致电美国总统杜鲁门，通报了这一决定：不管英国方面接受与否，余均以中国战区最高统帅身份，任命哈克尔为余之受降代表。
这时，国民党第13军已奉蒋介石之命，浩浩荡荡地开进了九龙。蒋介石如此强硬，是英、美始料不及的。
杜鲁门见中、英双方的军队都已接近香港，极有可能发生冲突，如果打起来，会让苏联坐收渔利，于是急电艾德礼晓以得失，让他适可而止。
艾德礼经反复推敲，提出了一个略有让步的折中方案双重身份受降，就是同意蒋介石的委托方式受降，但哈克尔少将不仅代表中国战区最高统帅蒋介石，同时也代表英国政府。
蒋介石认为英国接受了自己的授权受降方案，算是挽回了一点面子，复电艾德礼，对英国双重授权受降表示准允。
9月16日，香港日军投降仪式举行，日本守备司令冈田梅吉及华南舰队司令藤田平太郎在降书上签字，哈克尔以中国战区最高统帅蒋介石及英国政府代表的双重身份，接受了日军投降。民国政府代表罗卓英出席了受降典礼。
就这样，1945年底，米字旗重现香港，英国再度霸占了香港。蒋介石战后收回香港的愿望最终未能实现，收复香港的历史重任落在了4年后建立的新中国政府肩上。
1997年，香港终于回到了祖国的怀抱。
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