公元1178年，陈亮写了《上孝宗皇帝书》。其中写道：朝廷自南渡以来，仍循祖宗旧法，赵鼎等人不懂变法之道理。朝中奸臣当道，秦桧等人，诬陷忠良，谄媚敌，死有余辜……言辞犀利，慷慨激昂，孝宗皇帝大为欣赏，将他的奏疏贴在朝堂之上，当着满朝文武对其大加赞赏，并要群臣向陈亮学习，更好地为朝廷做事。孝宗对陈亮表现出的欣赏之态，立即引起了一些奸佞小人对陈亮的嫉忌。他们表面附和孝宗，称赞陈亮，背地里却寻机要整倒陈亮。陈亮为人快言快语，要寻他的不是，那可是不费吹灰之力。一天，他同几位朋友在家中饮酒。酒至兴处，他又大发感慨，对朋友们道：“当今朝中，奸臣当道。许多人自命不凡，但一遇敌人来犯，立刻变得卑躬屈膝。还有许多人，在皇上面前极尽媚态，对百姓却横眉竖目敲诈勒索……”言者无心，听者有意。碰巧，这一日与陈亮饮酒的人中，有一人人品不好，与朝中小人暗中勾结。他如今听陈亮说出这一番话，当即跑到刑部告发，说陈亮辱骂朝廷。在封建社会，这是一个了不得的罪名。刑部马上派人将陈亮逮捕下狱。陈亮对别人的谗陷极为气愤。他虽被打得浑身是血，仍慨然陈词，拒不认罪。大理寺便以“图谋不轨”的罪名报送孝宗皇帝批复。孝宗皇帝看过陈亮上奏的许多奏疏，知道他是一个忠义爱国而又才华横溢的人，看了大理寺给他治的罪名，不仅不信，反而将奏折撕掉道：“秀才吃醉酒，说点痴言妄语，也值得如此大惊小怪吗？”大理寺的官员见皇帝若此，谁还去追究此事呢？陈亮也就无罪获释。陈亮出狱后，仍到处演说他的政治观点，这让当时南宋的道学家朱熹又气又怕。朱熹年轻时也赞同抗战，但中年后，政治观点发生变化。他以维护三纲五常为由，反对抗战。为了阻止陈亮到处散播他的言论，他让自己的门徒设法诬陷陈亮。在此情势下，陈亮很快又被陷害入狱，但关押两个月后，苦于找不到证据，又被无罪释放。
陈亮出狱后，朱熹对其威逼利诱，要他放弃自己的政治观点，否则没有好下场。陈亮不买账，予以坚决反击。陈亮的所做所为得到大词人辛弃疾的赞赏和支持。公元1188年，陈亮、辛弃疾两位老友相见，谈得甚为投机。后来，二人游鹅湖山，并且邀朱熹来面谈，要与其就学术和政治两方面的分歧进行辩论。可惜朱熹未敢前来，二人对此唏嘘不已。通过这一次推心置腹的交谈，两人了解加深。辛弃疾在一句词中将陈亮比作诸葛亮道：“看渊明风流酷似，卧龙诸葛。”陈亮也写词回赠：“二十五弦多少恨，算世间那有平分月……”
陈亮以其卓越的才华和见识，被时人誉为“人中之龙，文中之虎”。只可惜，出生在软弱无能、腐败透顶的南宋朝廷统治之下，英雄无用武之地，他根本无法实现自己的抱负。
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