萧伯纳在未出名前同许多落魄者一样穷困潦倒。他的父亲是个破落的贵族，母亲是个很有才能的音乐家。自小时候起，萧伯纳培养起对音乐、绘画等艺术形式的热爱。而潦倒的经济状况使他不能走正常的求学之路，他早早地投入社会，为谋生而奔走着，但并未放弃文学。从写第一篇音乐评论起，到写小说，最后转入创作剧本。然而在长达9年的时间内，萧伯纳一无所获，只挣到了6个英镑的稿费，其中还有5个英镑是替别人写卖药广告挣来的。
萧伯纳对戏剧剧本的接触是在一个偶然机会开始的。1888年，他不太经意地参加了一次戏剧演出，演的是易卜生的名剧《玩偶之家》。他不知不觉竟被吸引住了，那种投身戏剧之中的亦真亦幻的感觉，那些性格丰富多彩的人物形象，那些出人意料的故事情节和精彩倍出的戏剧语言，让萧伯纳深深喜爱上了戏剧，并决心投身于戏剧的创作之中。正是这样一个契机，让萧伯纳从此走出过去卑微渺小的生活境遇，走上了适合自己的创作道路，而一代戏剧宗师也就开始慢慢铸造出来。
萧伯纳一生写了51个剧本、5部小说和多种评论、散文、信函之类的著作，达到英国文学史上空前的创作量。他是英国戏剧史上继莎士比亚之后又一位最耀眼的剧作家。
在作品成功的同时，名誉、鲜花、掌声接踵而来，萧伯纳不禁沉醉在自己创造出来的辉煌之中，行动言语之中不经意地透露出一个成功者的自信、自满甚至自负，而他本人对这些却浑然不觉。然而发生了这样一件事。一次，萧伯纳应邀前往前苏联访问，他春风得意地走在大街上。忽然，他的视线里出现了一位小姑娘，模样清新动人，明亮的大眼睛扑闪着光芒，显得活泼可爱。萧伯纳非常喜欢这个孩子，提出邀请她一起游玩。小姑娘爽快地答应了。他们在一起玩了很长时间，终于要分别的时候，萧伯纳对小女孩得意洋洋地说：“回去告诉你的妈妈，今天同你玩的是世界上鼎鼎大名的萧伯纳。”他以为小姑娘会吃惊，既而会欢呼雀跃地跑开，不料，这位小姑娘扑闪了一下大眼睛，镇定自若地说：“你也回去告诉你妈妈，今天同你玩儿的是苏联小姑娘薇拉。”萧伯纳顿时语塞，脸上的得意渐渐消失，他愣在了那里。
这件事对萧伯纳的触动太大了，他深深领悟到人与人之间应该怎样平等相待，无论一个人的名气有多大，他与别人都应该是平等的。保持一份谦虚的、平常的心是多么重要啊。薇拉小姑娘给他的不客气的教训，使他铭记了一辈子。
从此，萧伯纳比往常更加勤奋踏实地投入了创作。他为了能够更好地胜任繁重的工作，经常进行体育锻炼，并养成了运动的时候进行艺术构思的好习惯。可这个习惯差点儿给他带来麻烦。他曾与司机一同出游，路上他一面开车，一面投入地给司机谈他新构思的剧本。可他太投入了，几次都快撞车了，司机终于醒悟，他夺过方向盘，幽默地对萧伯纳说：“先生，您的剧本太棒了，为了我能看到完整的剧本，我不想让您现在就把命送掉!”
萧伯纳的剧作确实引人入胜。他总共创作了3部戏剧集：《愉快的戏剧集》、《不愉快的戏剧集》和《为清教徒写的戏剧集》。最为出色的要数《不愉快的戏剧集》中的两部：《鳏夫的房产》和《华伦夫人的职业》。
《鳏夫的房产》是萧伯纳的第一部剧本，写于1892年。讲的是一个名叫萨托里阿斯的鳏夫靠出租贫民窟的房屋而发财致富，也就是说他在惨无人道地压榨穷苦人的血汗钱。他有个独生女儿被培养成有知识有修养的高等人，但她并不了解父亲收入的来源。后来她结识了青年医生屈兰奇，并同他订下了婚约。当屈兰奇发现岳父钱财的来路后，感到难以接受，并打算解除同未婚妻订下的婚约，除非她与父亲解除父女关系。面对这种情况，萨托里阿斯告诉了屈兰奇一个令他震惊的事实：萨托里阿斯家的房屋的土地是屈兰奇家的产业！这意味着屈兰奇本人的收入同他是一个来源，并不比他清白许多。屈兰奇发觉自己所谓的体面不能再得以维持时，他向萨托里阿斯屈服了，并同他干起了一样的勾当，也愉快地娶了他的女儿，全然忘记了自己当初道貌岸然的表白。这部戏剧揭示了资产者财富的罪恶来源，更对他们虚伪贪婪的品性进行了辛辣的讽刺。
《华伦夫人的职业》写于1894年，它的主题思想与《鳏夫的房产》有很相似的地方。它是通过对娼妓问题的关注来表达的。自命清高的女大学生薇薇既有才能，又有学问，并且还在剑桥大学获得过教学优等奖，她终日里自我感觉良好。她靠母亲华伦夫人的钱财过着优雅的日子。可是有一天她突然发现这些赖以生存的钱财竟是如此肮脏：它来源于华伦夫人同人合伙开妓院的收入。薇薇愤怒地质问母亲为何要做这种事情，母亲向她道出了自己凄苦的身世。从小她的家境贫寒，为生活所迫，两个姐姐一死一病，成了华伦夫人的前车之鉴。为了避免这种痛苦，她走上街头开始了出卖色相的日子，这给她带来财富，有了财富，既而就有了体面。薇薇虽然原谅了她的母亲，但她决定脱离这种钱财的供养。同母亲断绝经济关系之后，她独自去往伦敦，试图靠自己的劳动过上清白的日子。
萧伯纳的这个剧本告诉人们，资产者清高的体面恰巧是靠肮脏的钱维持的。很显然，萧伯纳受挪威戏剧家易卜生的影响很深，在讽刺手法上又受狄更斯的影响。《巴巴拉少校》、《伤心之家》以及《苹果车》，体现了萧伯纳机智灵活的语言运用，夸张大胆的幽默讽刺。他是英国口语和对白的大师。恩格斯对他的称赞是：“萧伯纳作为文学家是很有才能和富于机智的。”
1925年，萧伯纳以其杰出的成就荣获诺贝尔文学奖。当时的瑞典文学院诺贝尔奖委员会主席对萧伯纳的创作成就作出一番中肯的评价：“他的思想属于那种抽象的、理性的激进主义，这些思想与敏捷的机智，对传统的藐视以及极为逗人的幽默结合在一起，所有这一切凝聚成一种稀有瑰宝，展现在文坛上。”
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