窦建德是漳南县(今山东省德州西南部)农民。他武艺高强，侠肝义胆，非常乐于助人，在当地本来就小有威望。他起义后，附近义军也都纷纷慕名前来。可以说，窦建德能成事是缘于他这种性格，但他最终的失败，却也是因为他这种性格。窦建德起义时间不长，便凭借自己的号召力，将山东、河北一带零散的小股义军归顺到自己麾下，成为当时力量最强大的起义军。他将军队驻扎在乐寿(今河北省献县)，并且以此为基地，向四周拓展。
一天，乐寿县境内突然飞来五只神奇的大鸟，后面跟着成千上万只小鸟。守城军士见此奇观，便前去禀报窦建德。窦建德闻听便率众部将出去观看。果见五只大鸟带着成千上万只小鸟在乐寿上空盘旋。见到窦建德一行人，非但不怕，反而向他们飞来，在窦建德头顶上空盘旋往复。众将一看，纷纷说这乃是天意，上天有意让窦建德称王，故出此吉兆相示。窦建德一听有理，便不推辞，当即在乐寿建立了夏国，年号就为“五凤”，定当年为五凤元年(唐武德元年)。挟持肖后、百官、宫人逃到黄河以北魏县的宇文化及听到窦建德称王的消息，心想，连一个农夫都能称王称帝，我堂堂朝廷大将又有何不可呢？一咬牙，将傀儡皇帝杨浩杀了，自己当了皇帝，定国号为“许”，定当年为天寿元年。宇文化及无道，所率禁军有许多私自弃他而去。但他此时手中有的是金银财宝，便用这些财宝收买了农民起义军首领王薄，然后借王薄之力占领了聊城(今山东省聊城)。
这样便对盘据在黄河以北的窦建德产生了威胁。窦建德亲率大军进攻聊城，攻打宇文化及。宇文化及虽然非常骁勇善战，但他却打不过窦建德，出城迎战，且战且退，连战连败，只好退回聊城固守。
但是王薄素来仰慕窦建德，又见宇文化及打不过窦建德，索性打开城门，迎进窦建德，活捉宇文化及。进城之后，窦建德将宇文化及及其死党斩首示众。但对城内居民，却丝毫不进行骚扰。剩下一万多禁军，也一个不杀，去留随便。特别是对那些隋朝宫女，全部给足路费送回家。这种义举，立时得到禁军的交口称赞，有2/3的人当即表示留下，跟随夏王。窦建德攻下聊城，也不久留，留下驻军把守，便回到乐寿。但还未休息整顿，便得到消息，易州(今河北省易县)的宋金刚来犯。窦建德真是厉害，虽然刚刚打完一仗，尚未休息，仍力战宋金刚并将其挫败。宋金刚不敌，率所余4000残兵狼狈逃窜到山西，去投奔刘武周。在长安称帝的李渊早就闻得窦建德的厉害，心想，如今天下呈鼎足之势，我大唐占据关西，郑王世充占据河南，夏窦建德占据河北。王世充为人无道，我何不联络现在颇有实力与威望的窦建德，共同讨之？他的想法得到二儿子李世民的赞同。于是李渊修书一封，措辞谦和，态度诚恳，要求窦建德与他一同讨伐王世充。窦建德也久闻李渊所率之军为有道之师。他为人又爽快，当即便答应了，并把在黎阳抓住的李渊的妹妹同安公主和堂弟李神通送至长安，以示诚意。
在此期间，李渊觉得已无后顾之忧，命李世民率军攻打王世充。李世民能征善战，颇具指挥才能，又有手底下网罗的众多谋士和大将相助，愈战愈勇，杀得王世充连连败退。
王世充退守洛阳，固守不出，眼看洛阳城就要不保，王世充万般无奈，只得向窦建德寻求援兵。
窦建德因与李渊修好，开始并未答应。但中书侍郎刘彬却一再怂恿道：“现在天下唐、郑、夏三足鼎立。现在唐军攻郑，连连得胜。如若唐兵灭郑，必会乘胜北进，夏国便会有亡覆的危险。不如我们现在答应与王世充联合，挫败唐军，再伺机灭郑……那时，天下就是大王您的了！”窦建德觉得刘彬此话有理，也有些动心，便又答应出兵解王世充洛阳之围。
但是李世民可不是一般人物，窦建德几次与之交战，连战连败。窦开始怀疑自己与唐兵交战这步棋是否走错了，有心撤兵，又恐被人骂为不义不信。此时有谋士看出他的心思，便献出一计：不如绕道山西，进攻河东川郡。唐兵必来解救河东，我们到时再撤兵。这样既可避免与唐兵正面交锋，洛阳之围也可解。王世充也定会心存感激，不会骂我们为不义不信之师了。窦建德认为这是一条三全其美的妙计，遂下令大军撤走，奔赴河东。但王世充派来的使臣见状，以为他不再解救洛阳之围，表现出愤懑之情。窦建德对他解释说要用调虎离山之计引开洛阳唐兵。他不信，恐怕窦建德一走了之，再也不会来解洛阳之围，便声泪俱下苦苦哀求道：“大王这一走，洛阳居民必遭涂炭。大王真的忍心看到洛阳居民惨遭唐兵屠戮吗？再者一说，大王说用调虎离山之计引走唐兵，如若唐兵不中计，或者另派别的军队前去相救，大王又能怎样呢？”窦建德本就是一介武夫，闻他此言，一时语塞。又见他苦苦哀求，样子可怜，他那平日的侠义心肠又使将出来，心想：想我窦建德一生堂堂正正，今日见他人有难，怎能如此一走了之，让天下人辱骂于我？此番我定要留下解洛阳之围，就算战死，也不能自毁一生清誉。想到这里，也安慰王世充派来的使臣道：“你且莫啼哭，我不去河东便是。你也不必再留在我营中，回去告诉王将军，我窦建德拼着老命，也要保洛阳居民平安无事！”使臣一听高兴万分，叩谢了窦建德，乐颠颠地回洛阳城向王世充禀告好消息去了。窦建德这一番不顾后果，义气用事，果然给自己招致了杀身大祸。不久，李世民便设计将夏军打败，窦建德也受伤被俘，被李渊下令斩了。
窦建德关键时候未把握住机会，不但未救得王世充，反搭进自己一条性命，但他仍是一位正直的农民义军领袖，曾带领农民义军南征北战，给隋统治者以沉重打击，功不可没。
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